吴历行楷书《题画诗》信手写来，疏密匀停，应规入矩，将苏东坡的丰腴跌宕、天真烂漫的情趣表现得淋漓尽致。这件作品气韵平和，用笔平淡中暗藏凌厉，无拘无束且统一协调，显示了作者较高的驾驭笔墨的能力。章法以匀停为土，其中略有变化也不显山露水，一切都尽敛藏在温润儒雅之中。在结字上，吴历通篇字字微倾扁方，侧意取势，虽刻意却不见斧凿之痕迹，横轻竖重，直法苏东坡之意态，尤其是开篇“元”、“人”二字，淳古秀伟，几似就是出自苏东坡之亲笔了。

吴历生于诗书礼乐之地，长于艺文鼎盛之乡，又经历了明亡的巨变，故其人生价值取向上颇耐人寻味。他不热衷于功名利禄，倾心于书画艺术；他信奉天主教，却于书画上严守传统，不受西风影响，这些矛盾都构成了他人生价值的矛盾，也成为影响其艺术上臻极致。王翚曾称吴历可与倪瓒、沈周“并重天壤”，但从我们今天的角度来看，至少书法上吴历相对于倪瓒、沈周还是有一定差距的。当然，即便是这样，吴历在书法上取得的成就还是相当可观的，他于传统的承继，前人营养的吸收等方面下的苦功为自己的艺术创作打下了坚固的根基，而又能在坚实的基础上倾力创新，将绘画的技法巧妙掺入书法之中，使书带画意，以画境营造出书境，使其书法进入“思清格老，命笔造微”的境界，应了他题画诗“不将粉本为规矩，造化随他笔底来”。至于他一生没能摆脱苏东坡的影子在这里也只能说是一个小小遗憾了。